占领弗洛里斯岛后，夏树以战区司令之职重新调整了这里的军力部署，驻守科尔武岛和弗洛里斯岛的同盟国军队增加到了两万七千人，陆军部队努力囤积物资、修缮工事，海军部队负责清扫水雷、重整海防，空军部队利用屈指可数的几个好天气进行专场，使得亚速尔群岛北部的作战飞机增至400多架，足以威慑美英舰队。
与此同时，同盟国军队迅速将两万六千多名美英战俘从弗洛里斯岛转移至圣米格尔岛和圣玛利亚岛，然后转运至爱尔兰和法国的战俘营。这样一来，即便美英军队有机会夺回弗洛里斯岛，也找不回这群训练有素且经验丰富的士兵了。
从切萨皮克湾到亚速尔群岛的正常航程是3600多公里，约合2000海里，普通货船需要航行一周，而新型巡洋舰只需要三天左右。根据对手的行事风格以及战争的整体形势，夏树判断那支美英特遣舰队会在第四天或第五天抵达亚速尔海域。果不出他所料，欧内斯特-金所率领的美英联合作战第4特遣舰队撇下慢速舰艇和补给船只，轻装简从、日夜兼程，在从美国东海岸启程的第4天傍晚便抵达了亚速尔群岛西北方海域。尽管他们小心翼翼地避开了同盟国舰艇的活动区域，但时运往往不受人掌控，来自弗洛里斯岛的一架德国远程侦察机在夜幕降临之前发现了这支美英特遣舰队的踪迹。行踪既已暴露，金毫不迟疑地打破了无线电静默，而先期驻守亚速尔群岛的美英部队也随之展开了策应行动。当天晚上，查特菲尔德亲率英国战巡“豪”号及重巡洋舰2艘、轻巡洋舰4艘离开皮库岛海域，于午夜之前出现在弗洛里斯岛南部海域，对同盟国军队占据的圣克鲁什港进行了短促的炮击，而后迅速向东撤退。
由于美英主力舰队在第二次弗洛里斯海战中元气大伤，查特菲尔德的袭扰行动和航行路线实在不难揣测，他此时能够依仗的就只是“豪”号的高航速罢了。返航途中，“豪”号雷达探测到东北方向有一支舰队高速袭来，查特菲尔德遂指挥舰队向南迂回，没想到对方的航速比自己预想的快了不少，而且洞悉自己的意图，利用方位优势死死卡住了自己的返航路线。一旦在天亮前无法返回皮库岛，舰队就将暴露在敌方航空兵的铁翼之下，查特菲尔德深知对手精于谋略，所以一面从皮库岛海域调遣驱逐舰分队前来接应，一面指挥炮击舰队摆开进攻队形。
因为战斗发生在夜晚，查特菲尔德一开始并不清楚对手的真正实力，而且雷达探测结果跟对方的航行速度两相矛盾。直到交火之后，他那颗悬着的心才稍稍放了下来，因为从落下的炮弹推断，敌方舰队当中并没有主力舰，而且双方舰艇数量大致对等，这样的海战理应对美英舰队有利。
之前接连吃了闷亏，查特菲尔德可不敢大意轻敌，他派出两艘英国轻巡洋舰在舰队前方高速突进，用照明弹和探照灯为“豪”号及随行重巡洋舰指明目标。迄今为止，交战双方的舰载雷达都还不具备火控精度，但聪明的指挥官懂得如何在战场上发挥现有技术装备的作用。两艘英国轻巡洋舰还没来得及发挥作用，同盟国舰队抢先发动快攻，各舰齐齐打开探照灯，让敌方轻巡洋舰在海面上无所遁形，猛烈的炮火劈头盖脸地砸了过去，两艘英国轻巡相继中弹起火，查特菲尔德这才意识到自己遇到了异乎寻常的对手——眼前这支机动能力极强的同盟国舰队是由六艘重巡和两艘轻巡所组成，单位时间的火力输出并不逊色于坐拥“豪”号战巡的美英舰队，所以这样一场战斗绝不像预想的那样轻松。
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