在上海和日本人谈判过程中，高宗武、陶希圣逐步认识到所谓“求和“必将成为投降的事实，日本的狼子野心暴露无遗，最终目的是宰割中国、灭亡中国。
他们见到日本方面提出的《日支新关系调整要纲》以及《关于日支新关系调整的基本原则》、《关于日支新关系调整的具体原则》、《秘密谅解事项》等八份文件。那日本人提出的条件十分苛刻，其侵略中国的要求大大超过以往日方提出的条件:日本要的地域从黑龙江到海南岛;所包括的事物，下至矿业，上至气象，内至河道，外至领海;从东南至西北，一切中国的权益，包括主权、领土、港湾、河流、矿藏、银行、交通、军警、武器……日本都要毫无遗漏地持有或控制。
如果签订这样的卖国条约，必将成为中华民族的千古罪人。高、陶惊出一身冷汗，力劝汪精卫不要签字，退出和谈，离开上海，或出国隐居，总之绝不继续谈判。
但汪精卫此时已完全受日方控制。汪精卫极力迁就日方，铁了心甘愿充当卖国贼，一心要成为日本扶持下的“新政府“首脑。
高、陶对汪精卫已劝不进话，完全无力作任何劝说了，倘若继续跟着汪精卫走下去只能是绝路一条。
沮丧与绝望之余，陶希圣想到了以死来寻求解脱，但又不甘愿就这样一死了之。那一时期他给香港家中的每一封家书中都含有大量的沉痛之语，如1939年10月20日的信中说:“我自投到山穷水尽的境地，又不肯作山穷水尽的想头。譬如污泥中的一粒黄沙，自己不想做污泥，却已是污泥中的一分子了。有时一两个好友在一起，谈起我们所处的环境，总觉得只有研究如何的死法:投水呢?触电呢?自戕呢?然而这一粒黄沙还有留恋着不能死的必要。“
1939年12月30日汪精卫签订卖国密约这天，高宗武和陶希圣都借口生病拒绝参加签字仪式。
高、陶的反常态度，引起汪精卫、周佛海等人的疑心。
有人密告陶希圣，称李士群、丁默邨的“七十六号“特务机构正在计划刺杀他，然后再开“追悼会“。高宗武也被特务监视，随时有生命危险。
1940年1月2日，高宗武去寓所看望陶希圣，两人商定，立即秘密联系重庆方面，争取得到军统的帮忙，从上海脱身，转去香港。
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